I 1690 nævnes en Niels Kromand, og siden kom ringstederen Claus Carstensen til Ugerløse som kroholder. Hans søn, Johan Clausen, fik kroen efter faderen og giftede sig med Helle Kropige. Ca. 1700 købte de en gård, den nuværende Krogård på matr. nr. 5, og blev således selvejer. Det var den eneste selvejer-gård i sognet i mere end 100 år. I 1756 blev Ugerløse kro solgt til Niels Christophersen Dyrlund, der gjorde den til et centrum i sognet. Han startede købmandshandel og brændevinsbrænderi, hvilket Holbæk Brændevinsbrænderi ustandseligt klagede over, men det brød han sig ikke om, og til sidst fik han tilladelsen til brænderiet og blev efterhånden en rig mand. 1796 blev den yngste datter Inger Kirstine gift med Søren Jensen Smith, der var prokurator i Sorø. De fik Ugerløse Kro og skabte der en stor handel med tobak og krydderier. Søren Smith døde i 1829 og sønnen Jens Smith fik ledelsen, men han døde allerede 1850 og så blev kroen solgt til en svoger Frants Anton Barnuca. Hans kone, Maren Smith, bedst kendt under navnet madam Benøk, gjorde kroen bekendt langt omkring. 1880 købte Søren Larsen Krogården og byggede kro og købmandshandel på den modsatte side af gaden. Købmandshandlen blev i 1893 solgt til brugsforening. Viggo og Gerda Pedersen købte gården i 1938 og drev den med alm. landbrug indtil 1976 hvor vi, Jørgen og Karen Pedersen overtog den. Gården bliver ikke drevet mere som landbrug.